Willy Caballero, a Chelsea korábbi kapusa Enzo Maresca edzői stábjának tagjaként csatlakozott a klubhoz.

Maresca asszisztense volt a Leicesternél töltött egy szezonjában, amely a Championship címvédőjeként való feljutással zárult.

A Chelsea játékosaként 2017 és 2021 között Caballero 38 mérkőzésen lépett pályára, köztük egy FA-kupa-döntőben, és három különböző versenyen – az FA-kupában, az Európa Ligában és a Bajnokok Ligájában – szerzett győztes érmet.

Az argentin játékos a Boca Juniorsnál, a Manchester Citynél és a Malagaban is játszott, utóbbinál Maresca csapattársa is volt egyben.