Harry Hudson a 2025/26-os előszezon előtt csatlakozott a Chelsea Akadémiához.

Kezdetben az U18-as csapat segédedzőjeként dolgozott. A korábbi vezetőedző, Hassan Sulaiman mellett Hudson kivette a részét a csapat erős szezonkezdetéből, a Chelsea U18-as csapata pedig veretlen maradt az első kilenc bajnoki mérkőzésén.

Hudson a Brentford ifjúsági akadémiáján szerzett tapasztalatokkal érkezett a Chelseahez, legutóbb pedig a Wycombe Wanderers U18-as csapatának vezetőedzőjeként. Emellett a Sevenoaks Town, a Whyteleafe FC és a Croydon FC felnőtt csapatait is irányította.

Abban az időszakban, amikor Calum McFarlane két mérkőzésen át vezette a férfi csapatot (2026. január), Hudsont a Manchester City elleni idegenbeli Premier League-döntetlen és a Fulham elleni mérkőzésen is beválasztották a kispadra.

Miután McFarlanet kinevezték a férfi első csapat stábjába, Hudsont a Chelsea U21-es csapatának vezetőedzőjévé léptették elő.

Csapatának kiváló szezonja volt, a Chelsea 20 bajnoki mérkőzésből 14-et megnyerve nyerte meg a Premier League 2-es bajnoki címet.