Calum McFarlane 2025 júliusában lett a Chelsea U21-es csapatának vezetőedzője, miután Filipe Coelho távozott, hogy az RC Strasbourghoz csatlakozzon segédedzőként. Azóta a férfi első csapatnál dolgozott.

McFarlane kezdetben az U21-es csapat új segédedzőjeként csatlakozott a Chelsea Akadémiához. Korábban a Southamptonnál dolgozott U21-es csapatvezetőként, előtte pedig a Manchester City akadémiáján.

2026 januárjában, Enzo Maresca Chelseatől való távozását követően McFarlane átvette a férfi első csapat irányítását, amikor a Manchester City elleni idegenbeli Premier League döntetlennel debütált. Ezután az új vezetőedző, Liam Rosenior irányítása alatt folytatta a munkát az első csapat edzőjeként.

Miután a Chelsea 2026 áprilisában megvált Roseniortól, McFarlane a szezon végéig ideiglenes vezetőedző lett.

2026 júliusától pedig az újonnan kinevezett vezetőedző, Xabi Alonso stábjában folytatja munkáját az első csapat edzőjeként.