Trevoh Chalobah 9 éven aluliként szerződött a Chelseahez, és az Akadémián keresztül jutott tovább a férfi első csapatba, ahogy bátyja, Nathaniel is tette.

Miután előrelépett az ifjúsági ranglétrán, 2018-ban érte el első áttörését a felnőtt labdarúgásban, a három kölcsönidőszak közül az elsővel, mielőtt a 2021/22-es szezon kezdetére Thomas Tuchel csapatának tagjaként visszatért a Chelseahez, ahol a higgadtság és a szenvedély keverékével azonnali hatást gyakorolt hátul.

Miután a későbbi vezetőedzők alatt is a csapat tagja maradt, 2024 augusztusának végén egy szezonra kölcsönbe költözött a Crystal Palacehoz, de a Chelsea 2025 januárjában visszahívta. A következő nyáron angol válogatott is lett.